Gdybyśmy chcieli zbanalizować filozofię Lwa Szestowa i dość pobieżnie obejść się z, uznawaną przez wielu za jego największe dzieło, „Filozofią tragedii”, moglibyśmy, oszczędzając sobie wysiłku i czasu, napisać, iż jest to przeszyte sceptycyzmem i pesymizmem spojrzenie radykalnego myśliciela na cierpienie jednostki. Myśliciela, de facto także nie potraktowanego przez los pieszczotliwie. Niemniej jednak, byłaby to zbyt surowa ocena, a już na pewno zbyt nieprecyzyjna, aby traktować ją poważnie.

Na gruncie wyżej wspomnianego pesymizmu i sceptycyzmu wyrasta bowiem wiara w przemianę, ukształtowanego już w pełni, dorosłego człowieka: „Poglądy rodzą się w człowieku ponownie, na jego oczach, w tym wieku, kiedy zgromadził już wystarczającą ilość doświadczeń i obserwacji, aby świadomie podążać za głębokimi i tajemniczymi przemianami swojej duszy”. Ponadto Szestow, posługując się przykładem Nietzschego, odrzuca „doskonalenie całości gatunku”, tym samym dając nadzieję na autonomiczny rozwój jednostki, broniącej się przed niezrozumiałą dlań rzeczywistością. Stanowczo natomiast należy podkreślić, iż jest to faktycznie obrona, a nie dezercja. Obrona przed r o z u m o w y m pojmowaniem świata, a nie ucieczka przed nim. Jednocześnie jednak następuje tworzenie nowej siły, która zawalczy o poznanie tego, „co jest ponad litością, ponad dobrem”, o poznanie Boga.

Także sam autor był jednostką wyalienowaną ze współczesnego sobie społeczeństwa. Tworzył raczej „na uboczu”, nie pozwalając się skazić pędzącej pozytywistycznej machinie, wkraczającej z animuszem i brawurą w XX wiek. Nie ukończył również studiów filozoficznych, co wielu poczytywało za swego rodzaju walor. Omawiane dzieło wyzbyte jest więc „filozoficznego żargonu”, tak często trudnego do zrozumienia. Styl natomiast pełen jest ekspresji, może nawet fanatyzmu. Ale najistotniejszy jest chyba fakt, iż „pisał bardziej sercem, aniżeli rozumem”.

„Filozofia tragedii” przedstawia przede wszystkim bezsens i absurd losów poszczególnych ludzi, opierając się w znacznym stopniu na przeżyciach Nietschego i Dostojewskiego. Traktuje nie tylko o ich dramatycznych drogach życiowych, ale także o, pełnej determinacji i odwagi, przemianie wewnętrznej, polegającej na odrzuceniu wartości uniwersalnych. Na zaprzeczeniu całej swojej dotychczasowej egzystencji, na wyparciu się wszelkich ideałów, które dotychczas były czynnikiem kształtującym ich światopogląd. „Nie wierzymy już i nie możemy wierzyć w bezinteresowne poszukiwanie prawdy, którym to ludzie tak lubili się chwalić. Jak zresztą w to wierzyć, skoro jasne jest dla wszystkich, że właściwie nie wiadomo, czego chcemy gdy mówimy, że chcemy prawdy. Może pragnąć prawdy oznacza pragnąć pokoju, może oznacza pragnąć nowego bodźca do wojny, a może oznacza nawet pragnąć jakiś szczególnie oryginalny, nikomu jeszcze nie znany punkt widzenia. Wszystko jest możliwe!” – pisze Szestow, jak gdyby wkładając te słowa w ich usta.

Można by pomyśleć, że przecież pisze o ludziach wielkich. O umysłach do końca nigdy nie odkrytych. O gladiatorach rzucających wyzwanie zwierzęcej rzeczywistości i ramię w ramię z cierpieniem próbujących ją zrozumieć: „Tragedii nie usuną z życia żadne społeczne przemiany i najwidoczniej przyszedł czas, aby nie odrzucać już cierpienia, jak jakiejś fikcyjnej rzeczywistości – od której można się wyzwolić, niby krzyżem i wodą święconą od diabła, magicznymi słowy: „nie powinno jej być” – ale przyjąć je, przyznać się do niego i w końcu, być może, zrozumieć je”. A czy mało jest dziś ludzi samotnych, pozostawionych samym sobie w naszym zatomizowanym społeczeństwie? Ludzi pragnących przemiany lub chociażby jakiegoś bodźca zmuszającego do bardziej krytycznego przyjrzenia się otaczającej nas rzeczywistości: „Czy chcecie iść śladem Dostojewskiego I Nietzschego? Nie jest to obowiązek: kto chce - może wrócić do Kanta. Nie możecie też być pewni, że znajdziecie to, czego szukacie – coś „pięknego”. Najważniejsze jest, aby czytelnik po lekturze Szestowa zmuszony był do głębszego w siebie wzglądu. Wszak nikt nie oczekuje zaraz rewolucji dusz.

Dzieło Szestowa kieruje nas w stronę niebanalnej refleksji. Refleksji nad własną sferą wartości i wyborem życiowej drogi, jednocześnie proponując walkę o zapomnianą i odsuniętą na boczny tor świadomość.

Lew Szestow próbuje zadbać o to, abyśmy nie obudzili się zbyt późno:

„I ten martwy urząd i te troski o pieniądze, i tak rok, dwa, dziesięć i dwadzieścia – wciąż to samo. I im dalej tym bardziej martwo. Jakbym równomiernie schodził z góry, myśląc, że idę pod górę. Tak było. W mniemaniu ogółu wznosiłem się w górę i akurat tyle samo wyciekało ze mnie życia… A teraz gotowe – trzeba umierać!”(„Śmierć Iwana Iljicza” L.Tołstoj)