W książce pt."Pollyanna dorasta" są opisywane dalsze losy tej niezwykłej dziewczyny. Książka rozpoczyna się, gdy Pollyanna ma lat 13, a kończy się, gdy ma 24 lata. Dziewczyna jest już po wypadku, wyjechała za zgodą państwa Chiltonów (dr Chilton i panna Polly) do pani Ruth Carew do Nowego Jorku. Ta kobieta z początku jej nie znosiła z tego samego powodu, co ciotka (w tej części bardzo kocha Pollyannę) - wiecznej gry w radość. Dopiero później zrozumiała, jaka niezwykła jest ta nastolatka.

Po powrocie Pollyanna często podróżowała ze swoimi rodzicami(bo tak ją państwo Chiltonowie traktowali, chociaż była tylko siostrzenicą). Przez wiele lat tych podróży stracili dużo pieniędzy, a doktor Chilton nie miał już takich zarobków, zaś pani Chilton nie pracowała. W końcu ojciec Pollyanny umarł i Pollyanna oraz jej ciocia Polly były skazane na dużą biedę...

Więcej nie zdradzę, sami przeczytajcie książkę. Dodam tylko, że znajomość Pollyanny z Jimmym Pendletonem (w pierwszej części Jimmym Beanem) przerodzi się w miłość i już nie będą tylko przyjaciółmi...